黑帮大佬和我的365讲述了女子监狱中令人闻风丧胆的“慈母”老梁（元秋饰）和青龙帮“昔日杀神”儿子阿鬼（伍允龙饰），在错误的时机错误相遇，却成就了一段彼此救赎、彼此成全的奇妙缘分，引发了一系列啼笑皆非却热血澎湃的乌龙事件。